Aunque imposible de conocer con exactitud, se admite de manera general que el origen del romance se sitúa en la época medieval, cuando se desgajaron determinados fragmentos de los cantares de gesta; poco a poco, las piezas desgajadas, más cortas, noveladas, pervivieron en el recuerdo arrumbando a los extensos poemas épicos en el olvido.
Desde su mismo origen caracterizados por ser poemas para ser cantados, otro de sus rasgos definitorios es el ser poemas completamente abiertos, susceptibles de admitir tantas variantes como cantores a lo largo del tiempo, lo que les hace ser un producto en constante formación.
Numerosos avatares los han condicionado a lo largo de siglos, desde ser cantados originalmente por cultos y legos, pasando por su época de máximo explendor durante el siglo XVI e inicios del XVII, cuando los romances viejos se confundían con los nuevos, eran cantados por el pueblo, compuestos por los autores más prestigiosos de la época, quienes, además, lo introducían en sus piezas dramáticas o bien se inspiraban en ellos a la hora de confeccionarlas, así como los estudiosos comienzan a publicar las primeras colecciones de romances.
Sin embargo, el panorama cambió completamente a partir de la segunda mitad del siglo XVII y, sobre todo, durante el XVIII. Quizá la propia popularidad, enorme, hizo que fueran considerados tema vulgar –incluso ínfimo– y despreciado por la clase culta, quedando refugiados en la memoria y gusto populares, donde desde entonces anidan quedando en la tradición oral moderna como patrimonio de la sociedad rural y clases populares.
Los viejos romances tradicionales siguieron cantándose, pero junto a ellos nacieron millares de nuevos poemas, llamados vulgares, de nuevos temas (burlescos, truculentos, de bandoleros, niños abandonados, milagros y casos extraordinarios, etc) que utilizaron fundamentalmente para su difusión la impresión en pliegos sueltos; se publicaron millares de ellos junto a una menor cantidad de romances viejos (la mayor parte de las veces rehechos, adaptados al gusto de la época) y al ser vendidos en exclusiva por ciegos, en tenderetes en los que colgaban sujetos a una cuerda, recibieron el nombre de «pliegos de cordel» o romances «de ciego».
Con palabras de Joaquín Díaz y Luis Díaz Viana: «Los romances en la tradición actual son muchas veces a modo de cuentos que se cantan (...) al calor de la lumbre, mientras se descansa del trabajo diario. El contenido, a menudo, se ha visto influenciado por el intimismo, por el ámbito familiar y entrañable (...) Ya el romance no se canta ante el gentío de las plazas ni en las fiestas famosas. Pasó el tiempo de los juglares antiguos, poetas ambulantes que tanto contribuyeron a la creación del género, y terminó, asimismo, la época en que los ciegos y copleros, degenerados descendientes de aquéllos, difundían por los pueblos los romances vulgares y las reediciones de los cantos antiguos».
En el caso de «En un convento de frailes» son bien evidentes los signos definitorios de los llamados romances vulgares o de cordel, como son el tema, burlesco, variedad métrica –octosílabo a hexasílabo– y frecuentes cambios de rima quizá debidos a la clara supeditación, en este caso, del texto a la música, que debió pertenecer, en origen, a otro ámbito diferente. Todo ello da como resultado final una pieza en la que escenas de acción trepidante, desarrolladas en metro hexasílabo y subrayadas por la melodía, son presentadas o situadas por fragmentos en octosílabo y frases musicales más pausadas.